Đầu năm 2007, Việt Anh lập gia đình với phóng viên Thùy Linh. Đám cưới diễn ra vào ngày 26 tháng 2 năm 2007, Linh từng là học trò của mẹ Việt Anh khi bà còn là giáo viên dạy tiếng Anh. Do yêu cầu công việc, Linh chuyển vào làm biên tập viên ở Đài Truyền hình Thành phố Hồ Chí Minh (HTV). Việt Anh quyết định cùng vợ vào Sài Gòn lập nghiệp. Sau một thời gian chung sống họ có một cô con gái tên là Song Anh (bé Dâu tây) và sau đó 2 người chính thức ly hôn ngày 15 tháng 1 năm 2010. Sau khi ly hôn, Linh cùng con gái sang Mỹ định cư.[82]

Đầu năm 2016, Việt Anh đã đăng ký kết hôn với bạn gái là Trần Hương nhưng 2 người tổ chức đám cưới từ trước. Trần Hương sinh năm 1989 và hoạt động kinh doanh tự do.[83][84][85] Sáng ngày 7 tháng 3 năm 2017 bà sinh bé trai đầu lòng tại một bệnh viện ở Hà Nội bằng phương pháp phẫu thuật. Việt Anh đặt tên thân mật cho con trai là bé Đậu.[86][87] Đến năm 2019, 2 người thông báo ly dị, có tin là vì có sự xuất hiện của người thứ 3 [88]